ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Anthocyane</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Anthocyane</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Anthocyane</b> oder <b>Anthozyane</b> (von <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">ἄνθος</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">ánthos</span> „Blüte, Blume“ und <span lang="grc-Grek" class="Grek">κυανός</span> <span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic">kyanós</span> „dunkelblau, schwarzblau, dunkelfarbig“) sind wasserlösliche <a href="Naturfarbstoffe" title="Naturfarbstoffe">Pflanzenfarbstoffe</a>, die im Zellsaft nahezu aller höheren Pflanzen vorkommen und Blüten und Früchten eine intensive rote, violette oder blaue Färbung verleihen.

</p><p>1835 gab der deutsche Apotheker <a href="Ludwig_Clamor_Marquart" title="Ludwig Clamor Marquart">Ludwig Clamor Marquart</a> in seiner Abhandlung „Die Farben der Blüthen“ erstmals den Namen <i>Anthokyan</i> einer <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindung</a>, die Blüten eine blaue Färbung verleiht. 1849 konnte von F. S. Morot dieser als „Cyanin“ bezeichnete Farbstoff in unreiner Form isoliert werden. 1913 gelang <a href="Richard_Willst%C3%A4tter" title="Richard Willstätter">Richard Willstätter</a> die Identifizierung des Anthocyans der Kornblume. Später wurde dieser Begriff zur Bezeichnung einer ganzen Gruppe von Verbindungen eingeführt, die chemisch dem ursprünglichen „Blumenblau“ ähneln. Man erkannte auch schnell, dass die Kristallisation der Oxonium-Farbstoffsalze (<a href="Flavylium" title="Flavylium">Flavyliumsalze</a>) erheblich leichter fiel als das Fällen der neutralen (chinoiden) Farbstoffe.

</p><p>Anthocyane gehören zur Gruppe der flavonähnlichen Stoffe, den <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoiden</a>, und werden zu den <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundären Pflanzenstoffen</a> gezählt.

</p><p>Die gute Wasserlöslichkeit verdanken sie einem glycosidisch gebundenen Zuckeranteil. Farbbestimmend ist einzig der zuckerfreie Anteil, das <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a> des Anthocyans, das daher auch <b><a href="Anthocyanidine" title="Anthocyanidine">Anthocyanidin</a></b> genannt wird. Die meisten und wichtigsten Anthocyane leiten sich von <b><a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a></b> und <b><a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a></b> ab.

</p><p>Im Englischen wird anstelle der Bezeichnung „Anthocyan“ ausschließlich der Begriff „anthocyanin“ verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<th>Lebensmittel</th>

<th>Anthocyane<br>[mg/100 g Frucht]<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Lehrbuch_Lebensmittelchemie_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lehrbuch_Lebensmittelchemie-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Schwarzer_Holunder" title="Schwarzer Holunder">Holundersaft</a></td>

<td>1900–6600 mg/100 ml als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schwarze_Johannisbeere" title="Schwarze Johannisbeere">Johannisbeersaft</a> (schwarz)</td>

<td>1300–4000 mg/100 ml

</td></tr>

<tr>

<td><a href="A%C3%A7a%C3%AD" class="mw-redirect" title="Açaí">Kohlpalme</a></td>

<td>800–1000

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aubergine" title="Aubergine">Aubergine</a> (Schale)</td>

<td>750 als <a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Hibiskus" title="Hibiskus">Hibiskus</a></td>

<td>500–1500 <a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a> und <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a> (2:1)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aronia" class="mw-redirect" title="Aronia">Apfelbeere</a> (Aronia)</td>

<td>200–1000 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schwarzer_Holunder" title="Schwarzer Holunder">Holunderbeere</a></td>

<td>200–1000 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Orange_(Frucht)#Sorten" title="Orange (Frucht)">Blutorange</a> (Fruchtfleisch)</td>

<td>200 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Himbeere" title="Himbeere">Himbeere</a> (schwarz)</td>

<td>180–700

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schwarze_Johannisbeere" title="Schwarze Johannisbeere">Johannisbeere</a> (schwarz)</td>

<td>130–420 <a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a> und <a href="Peonidin" title="Peonidin">Peonidin</a> (2:1)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brombeere_(Frucht)" title="Brombeere (Frucht)">Brombeere</a></td>

<td>50–350 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Sauerkirsche" title="Sauerkirsche">Sauerkirsche</a></td>

<td>35 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Preiselbeere" title="Preiselbeere">Preiselbeere</a></td>

<td>25–65 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Himbeere" title="Himbeere">Himbeere</a> (rot)</td>

<td>20–230 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Rotkohl" title="Rotkohl">Rotkohl</a> (Blaukraut)</td>

<td>12–40 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Heidelbeere" title="Heidelbeere">Heidelbeere</a> (Blaubeere)</td>

<td>10–515 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Apfel</a> (Schale)</td>

<td>10–100

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Rote_Johannisbeere" title="Rote Johannisbeere">Johannisbeere</a> (rot)</td>

<td>10–20

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Gartenerdbeere" title="Gartenerdbeere">Erdbeere</a></td>

<td>7–50 als <a href="Pelargonidin" title="Pelargonidin">Pelargonidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Weintraube" title="Weintraube">Traube</a> (rot)</td>

<td>5–750 (stark sortenabhängig)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Rotwein" title="Rotwein">Rotwein</a></td>

<td>2–1000 mg/100 ml als <a href="Malvidin" title="Malvidin">Malvidin</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Vogel-Kirsche" class="mw-redirect" title="Vogel-Kirsche">Kirsche</a></td>

<td>2–450 als <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>

</td></tr></tbody></table>

<p>Anthocyane sind <a href="Naturfarbstoff" class="mw-redirect" title="Naturfarbstoff">chymochrome</a> Farbstoffe, die nur im <a href="Zellsaft" class="mw-redirect" title="Zellsaft">Zellsaft</a> von <a href="Landpflanzen" class="mw-redirect" title="Landpflanzen">Landpflanzen</a>, nicht aber in <a href="Tiere" class="mw-redirect" title="Tiere">Tieren</a>, <a href="Mikroorganismen" class="mw-redirect" title="Mikroorganismen">Mikroorganismen</a> oder <a href="Wasserpflanzen" class="mw-redirect" title="Wasserpflanzen">Wasserpflanzen</a> zu finden sind. Bei Wasserpflanzen ist der Umsatz der Photosynthese aufgrund der geringen <a href="Licht" title="Licht">Lichtintensität</a> unter Wasser nicht ausreichend für die Produktion. Aber auch nicht alle Landpflanzen enthalten Anthocyane: bei den <a href="Nelkenartige" title="Nelkenartige">Nelkenartigen</a>, <a href="Kakteen" class="mw-redirect" title="Kakteen">Kakteen</a> und <a href="Mollugogew%C3%A4chse" title="Mollugogewächse">Mollugogewächsen</a> übernehmen <a href="Betalaine" title="Betalaine">Betalaine</a> die Aufgabe der Anthocyane.

</p>

<p>Anthocyane kommen nahezu in allen höheren Pflanzen, meist in den <a href="Bl%C3%BCte" title="Blüte">Blüten</a> und <a href="Frucht_(Botanik)" class="mw-redirect" title="Frucht (Botanik)">Früchten</a>, aber auch in den Blättern und Wurzeln vor. In den jeweiligen Pflanzenteilen sind sie vor allem in den äußeren Zellschichten wie den <a href="Epidermis_(Pflanze)" title="Epidermis (Pflanze)">Epidermiszellen</a> zu finden. Die dort gefundenen Mengen sind relativ groß: Ein Kilogramm Brombeeren enthält zum Beispiel etwa 1,15 Gramm Anthocyane, aus roten und schwarzen <a href="H%C3%BClsenfrucht" title="Hülsenfrucht">Hülsenfrüchten</a> lassen sich bis zu 20 Gramm pro Kilogramm Schale gewinnen. Reich an Anthocyanen sind zum Beispiel die <a href="A%C3%A7a%C3%AD" class="mw-redirect" title="Açaí">Açaí</a>-Beere, <a href="Aronia" class="mw-redirect" title="Aronia">Aronia</a>, <a href="Vogel-Kirsche" class="mw-redirect" title="Vogel-Kirsche">Kirschen</a>, blaue <a href="Weintraube" title="Weintraube">Trauben</a>, <a href="Heidelbeeren" title="Heidelbeeren">Heidelbeeren</a> und <a href="Rotkohl" title="Rotkohl">Rotkohl</a> sowie <a href="Usambaraveilchen" title="Usambaraveilchen">Usambaraveilchen</a>. Weniger verbreitet sind Anthocyane zum Beispiel in Bananen, Spargel, Erbsen, Fenchel, <a href="Kultur-Birne" title="Kultur-Birne">Birnen</a> sowie Kartoffeln. Am häufigsten kommen in der Natur die Glycoside von <a href="Pelargonidin" title="Pelargonidin">Pelargonidin</a>, <a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a>, <a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a> sowie deren Methylether <a href="Malvidin" title="Malvidin">Malvidin</a>, <a href="Peonidin" title="Peonidin">Peonidin</a> und <a href="Petunidin" title="Petunidin">Petunidin</a> vor. Schätzungsweise werden 2 % des gesamten <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffs</a>, der durch die Photosynthese in den Pflanzen fixiert wird, zu Flavonoiden und deren Derivaten wie den Anthocyanen umgesetzt. Das sind nicht weniger als 10<sup>9</sup> <a href="Tonne_(Einheit)" title="Tonne (Einheit)">Tonnen</a> pro Jahr.

</p><p>In den Pflanzen liegen die Anthocyane zusammen mit anderen natürlichen Farbstoffen wie den chemisch eng verwandten <a href="Flavone" title="Flavone">Flavonen</a>, den <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoiden</a>, <a href="Anthoxanthine" title="Anthoxanthine">Anthoxanthinen</a> und <a href="Betalaine" title="Betalaine">Betalainen</a> vor. Sie sind neben diesen auch für die Färbung der Blätter im Herbst verantwortlich, wenn die Photosynthese eingestellt und das <a href="Chlorophyll" class="mw-redirect" title="Chlorophyll">Chlorophyll</a> nicht neu gebildet wird.

</p>

<p>Auch bei noch relativ jungen Pflanzen, bei denen die Chlorophyll- und Wachsproduktion noch nicht eingesetzt hat und die somit vor <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV-Licht</a> ungeschützt wären, werden vermehrt Anthocyane produziert. Teile oder sogar die ganze Pflanze werden mit Hilfe der Farbstoffe, die als Jugendanthocyane bezeichnet werden, eingefärbt und geschützt. Wenn die Chlorophyllproduktion beginnt, wird die Produktion der Anthocyanfarbstoffe herabgesetzt. Das Muster der Anthocyanbildung in Pflanzen ist für die Pflanzenart spezifisch, da es von den Bodenbedingungen, Licht, Wärme und Pflanzenart beziehungsweise Sorte abhängt. Dass Pflanzen nur ein Anthocyan als Farbstoff aufweisen, ist äußerst selten, kommt aber dennoch vor. Das Fehlen oder besonders starke Vorkommen eines bestimmten Anthocyans in einer Pflanze ist auf genetische Umstände zurückzuführen.

</p>

<div class="gallerytext"><a href="Cyanidin-3-O-sambubiosid" title="Cyanidin-3-O-sambubiosid">Cyanidin-3-<i>O</i>-sambubiosid</a> (Holunder)</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Cyanidin-3-O-glucosid" title="Cyanidin-3-O-glucosid">Cyanidin-3-<i>O</i>-glucosid</a> (Holunder)</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Cyanidin-3-O-galactosid" title="Cyanidin-3-O-galactosid">Cyanidin-3-<i>O</i>-galactosid</a> (Aronia)</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Peonidin-3-O-glucosid" title="Peonidin-3-O-glucosid">Peonidin-3-<i>O</i>-glucosid</a> (schwarze Johannisbeere)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Delphinidin-3-<i>O</i>-rutinosid (schwarze Johannisbeere)</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Pelargonidin-3-O-glucosid" title="Pelargonidin-3-O-glucosid">Pelargonidin-3-<i>O</i>-glucosid</a> (Erdbeere)</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Aufgabe_in_Pflanzen">Aufgabe in Pflanzen</h2></div>

<p>Pflanzenhäute sind in der Regel dunkler gefärbt als das Pflanzeninnere, Ausnahmen bilden jedoch beispielsweise Blutorangen. Pflanzenhäute sind also in der Lage, sichtbares Licht zu absorbieren und Teile der Strahlungsenergie in Wärmeenergie umzuwandeln.

Die Anthocyane haben in den Pflanzen weitere Aufgaben: Sie sollen

</p>

<ul><li>in der Schale das kurzwellige <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV</a>-Licht der Sonne absorbieren und die Strahlungsenergie als Wärme an die Pflanze abgeben. So wird eine Schädigung der <a href="Proteine" class="mw-redirect" title="Proteine">Proteine</a> in der Zelle und der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> in den <a href="Zellkern" title="Zellkern">Zellkernen</a> verhindert.</li>

<li>durch ihre Farbe Insekten und andere Tiere anlocken und so bei der Vermehrung der Pflanzen helfen.</li>

<li><a href="Freie_Radikale" class="mw-redirect" title="Freie Radikale">Freie Radikale</a> im Pflanzensaft binden, die bei <a href="Oxidativer_Stress" title="Oxidativer Stress">oxidativem Stress</a> entstehen.</li></ul>

<p>Die ersten beiden Punkte erklären auch, warum die Anthocyane sich in den äußeren Schichten der Pflanzenteile finden: Nur hier können sie ihre Aufgabe erfüllen. Wenn Pflanzen nun starkem UV-Licht oder ionisierender Strahlung ausgesetzt werden, regt die Pflanze über chemische Botenstoffe die Anthocyanproduktion an.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Grundlegende Strukturaufklärungen auf dem Gebiet der Pflanzenfarbstoffe wurden von <a href="Richard_Willst%C3%A4tter" title="Richard Willstätter">Richard Willstätter</a> durchgeführt und 1915 mit dem Nobelpreis für Chemie gewürdigt.

</p>

<caption>Einige ausgewählte Anthocyane und deren Substitutionsmuster

</caption>

<th>Anthocyanidin

</th>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .fussnoten-marke{font-style:normal;font-variant:normal;font-weight:normal;unicode-bidi:isolate;white-space:nowrap}.mw-parser-output sup.fussnoten-marke{font-size:0.75rem}.mw-parser-output .fussnoten-etui sup{margin-left:-0.15rem}.mw-parser-output span.fussnoten-inhalt{padding-left:0.1rem}.mw-parser-output span.fussnoten-inhalt+span.fussnoten-inhalt{padding-left:0.15rem}.mw-parser-output .fussnoten-block{margin-bottom:0.1rem}.mw-parser-output div.fussnoten-inhalt{display:inline-block;padding-left:0.8rem;text-indent:-0.8rem}.mw-parser-output div.fussnoten-inhalt p,.mw-parser-output div.fussnoten-inhalt dl,.mw-parser-output div.fussnoten-inhalt ol,.mw-parser-output div.fussnoten-inhalt ul{text-indent:0}.mw-parser-output div.fussnoten-inhalt.fussnoten-floatfix{display:block}.mw-parser-output .fussnoten-box{margin-top:0.5rem;padding-left:0.8rem}.mw-parser-output .fussnoten-box,.mw-parser-output div.fussnoten-inhalt{font-size:94%}.mw-parser-output .fussnoten-box div.fussnoten-inhalt,.mw-parser-output span.fussnoten-inhalt,.mw-parser-output .fussnoten-inhalt .reference-text{font-size:inherit}.mw-parser-output .fussnoten-inhalt .reference-text{display:inline}.mw-parser-output .fussnoten-linie{display:inline-block;position:relative;top:-1em;border-top:solid 1px #808080;width:8rem}.mw-parser-output .fussnoten-linie+p,.mw-parser-output .fussnoten-linie+dl,.mw-parser-output .fussnoten-linie+ol,.mw-parser-output .fussnoten-linie+ul,.mw-parser-output .fussnoten-linie+link+div{margin-top:-1em}.mw-parser-output .annotationpair-m:target .fussnoten-marke,.mw-parser-output .fussnoten-inhalt:target{background-color:var(--background-color-progressive-subtle,#f1f4fd);box-shadow:0 0 0 0.25em var(--background-color-progressive-subtle,#f1f4fd)}.mw-parser-output .annotationpair-m:target .fussnoten-marke,.mw-parser-output .fussnoten-inhalt:target .fussnoten-marke{font-weight:bold}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style> <span class="fussnoten-etui reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(a)">(a)</sup></span>

</th>

<th>Grundstruktur (R<sup>3</sup> = OH, R<sup>6</sup> = H)

</th>

</th>

<th>-

</th>

</th>

</th>

<th>-

</th>

</th>

<th>-

</th>

</th>

</th>

</th></tr>

<tr>

<td><b><a href="Pelargonidin" title="Pelargonidin">Pelargonidin</a></b> <span class="fussnoten-etui reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(c)">(c)</sup></span>

</td>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>n. b.

</td>

<td>....

</td>

<td>....

</td></tr>

<tr>

<td><b><a href="Cyanidin" title="Cyanidin">Cyanidin</a></b> <span class="fussnoten-etui reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(c)">(c)</sup></span>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>2,98 ± 0,05

</td>

<td>7,5

</td>

<td>....

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Peonidin" title="Peonidin">Peonidin</a> (Paeonidin)

</td>

</td>

<td>OCH<sub>3</sub>, H

</td>

<td>

</td>

<td>OH

</td>

<td>OH

</td>

<td>

</td>

<td>523 nm

</td>

<td>

</td>

<td>2,09 ± 0,10

</td>

<td>6,8

</td>

<td>....

</td></tr>

<tr>

<td>Rosinidin

</td>

</td>

<td>OCH<sub>3</sub>, H

</td>

<td>

</td>

<td>OH

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>....

</td>

<td>....

</td>

<td>....

</td></tr>

<tr>

<td><b><a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a></b> <span class="fussnoten-etui reference"><sup class="fussnoten-marke" data-annotationpair-m="(c)">(c)</sup></span>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>1,56 ± 0,20

</td>

<td>5,85

</td>

<td>....

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Petunidin" title="Petunidin">Petunidin</a>

</td>

</td>

<td>OCH<sub>3</sub>, OH

</td>

<td>

</td>

<td>OH

</td>

<td>OH

</td>

<td>

</td>

<td>535 nm

</td>

<td>

</td>

<td>....

</td>

<td>....

</td>

<td>....

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Malvidin" title="Malvidin">Malvidin</a>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>OH

</td>

<td>OH

</td>

<td>

</td>

<td>535 nm

</td>

<td>

</td>

<td>1,76 ± 0,07

</td>

<td>5,36 ± 0,04

</td>

<td>8,39 ± 0,07

</td></tr>

<tr>

<div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(a)">(a)</sup> <div class="reference-text">CAS-Nummern der Chloride.</div></div></div>

<div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(b)">(b)</sup> <div class="reference-text">UV-Absorption der 3-Glucoside in Methanol mit 0,01 % HCl.<sup id="cite_ref-Lehrbuch_Lebensmittelchemie_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Lehrbuch_Lebensmittelchemie-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Anthocyanidine absorbieren Licht ca. 10 nm langwelliger als Anthocyanidin-Glycoside (d. h. Blauverschiebung durch den Glycosidrest, siehe <a href="Hypsochromer_Effekt" title="Hypsochromer Effekt">hypsochromer Effekt</a>).<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div></div></div>

<div class="fussnoten-block"><div class="fussnoten-inhalt references"><sup class="fussnoten-marke mw-cite-backlink" data-annotationpair-a="(c)">(c)</sup> <div class="reference-text">unsubstituierte Stammverbindung.</div></div></div>

</td></tr></tbody></table>

<p>Anthocyanidine weisen in Position 2 immer einen <i>p</i>-Hydroxyphenyl-Substituenten (B-Ring) sowie in Position 3 eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> auf. Als Gegenion von <a href="Benzopyryliumsalze" title="Benzopyryliumsalze">Benzopyryliumsalzen</a> fungieren in der Natur meist Carboxylate diverser wasserlöslicher Säuren, bei Laborpräparaten häufig <a href="Chlorid" class="mw-redirect" title="Chlorid">Chlorid</a>. Die wichtigsten natürlichen Anthocyanidine sind in 5- und 7-Position des A-Rings hydroxysubstituiert.

</p><p>Bei den <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosiden</a> der Anthocyanidinen, den Anthocyanen (engl. <i>anthocyanosides</i>, <i>anthocyanins</i>), sind in der Regel an der Hydroxygruppe am <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> C-3 Zuckermoleküle über eine <i>O</i>-glycosidische Bindung gebunden. Das können beispielsweise <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>, <a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a>, <a href="Arabinose" title="Arabinose">Arabinose</a>, <a href="Rhamnose" title="Rhamnose">Rhamnose</a> und <a href="Xylose" title="Xylose">Xylose</a> in verschiedenen <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Saccharid-Formen</a> sein. Durch <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a> mit aromatischen Pflanzensäuren an diesen ergibt sich die Vielfalt der Anthocyane. Die Glycosidform verleiht den Molekülen eine erhöhte Wasserlöslichkeit, die wichtig für den Transport in den Pflanzenzellen ist, sowie eine erhöhte Stabilität.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Anthocyane sind licht- und temperaturempfindlich, bei pH-Werten unter 3 sind sie in Form ihrer Flavyliumsalze am stabilsten. Mit <a href="Tannine" title="Tannine">Tanninen</a> reagieren Anthocyane und fallen aus wässrigen Lösungen aus. <a href="Chinone" title="Chinone">Oxidationsmittel</a> entfärben Anthocyane, besonders empfindlich sind sie im alkalischen Bereich.

</p><p>Anthocyane absorbieren Licht im sichtbaren Bereich zwischen 450 und 650 nm. Der Wellenlängenbereich wird außer von der Molekülstruktur auch vom <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> des Zellsaftes bzw. der Umgebung beeinflusst und sie erscheinen daher rot, violett oder blau.

Licht dieser Wellenlängen wird aus dem sichtbaren Licht herausgefiltert und der reflektierte Lichtanteil erscheint uns als eine Farbe. Das Farbspektrum reicht dabei von blau bis rot. Im <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">sauren</a> Milieu überwiegt die Rotfärbung, im <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basischen</a> sind vor allem Blau- und Violetttöne zu finden. Farbumschläge finden auch in einigen Pflanzen statt: Die Blüten des <a href="Geflecktes_Lungenkraut" title="Geflecktes Lungenkraut">Lungenkrauts</a> (<i>Pulmonaria officinalis</i>) sind zuerst rosa, später violett gefärbt, da sich der pH-Wert im Laufe des Lebens ändert. Die Beerenhaut von Brombeeren färbt sich während des Reifens von rosa nach tiefblau, deren süßsäuerlicher Saft ist dagegen tiefrot.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="pH-Abhängigkeit_der_Farbe"><span id="pH-Abh.C3.A4ngigkeit_der_Farbe"></span>pH-Abhängigkeit der Farbe</h3></div>

<p>Die Farbänderungen der Anthocyane beruhen auf <a href="Chemische_Reaktion" title="Chemische Reaktion">chemischen Reaktionen</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> So sind mit den Bezeichnungen „<a href="Rotkohl" title="Rotkohl">Rotkohl</a>“ und „<a href="Blaukraut" class="mw-redirect" title="Blaukraut">Blaukraut</a>“ keine unterschiedlichen Kohlsorten gemeint, sondern die Gerichte unterscheiden sich bei der Zubereitung einzig durch einen unterschiedlichen Zusatz von Essig beim Kochen.

</p>

<ul><li>Bei pH-Werten unter 3 sind Anthocyane rot gefärbt und liegen in Form von <a href="Flavylium" title="Flavylium">Flavyliumkationen</a> vor.</li>

<li>pH-Werte zwischen 4 und 5 führen durch <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> zu farblosen Carbinol-Pseudobasen („Leucobasen“, Chromenol), womit die Anthocyane ihre Aufgaben in den Pflanzen nicht mehr erfüllen können.</li>

<li>Bei pH-Werten zwischen 5 und 7 liegen Anthocyane als Flavenole mit chinoider Struktur vor und sind purpur.</li>

<li>Bei pH-Werten zwischen 7 und 8 wird dieses Molekül zum Flavenolatanion <a href="Protonierung" title="Protonierung">deprotoniert</a>, das eine blaue Farbe aufweist. Hier sind die Π-Elektronen im gesamten Molekül über eine längstmögliche Distanz delokalisiert und daher mit niedrigster Lichtenergie anregbar.</li>

<li>pH-Werte ab 8 führen bei Fehlen von Glycosidgruppen in 5-Position auch zu Flavenolat-Dianionen, jedoch konkurriert im Alkalischen die hydrolytische Öffnung des <a href="Pyrane" title="Pyrane">Pyranringes</a>. Das Molekül wird dabei irreversibel zu einem gelben<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Chalkon" title="Chalkon">Chalkon</a>-Anion umgewandelt.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Verglichen mit den <a href="S%C3%A4urekonstante#Bestimmung_von_pKS-Werten" title="Säurekonstante">pK<sub>S</sub>-Werten</a> von <a href="Dihydroxybenzole" title="Dihydroxybenzole">Dihydroxybenzolen</a> (pK<sub>S</sub> ca. 9,5 und 11,7) sind Anthocyanidine mehr als 1000-fach acider. Flavyliumsalze in Wasser sind mehr als 10-fach saurer als <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> (pK<sub>S</sub> 3,8).</li></ul>

<div class="gallerytext">VIS-Spektren von Malvidin-3-glucosid bei verschiedenen pH-Werten</div>

</li>

<div class="gallerytext">VIS-Spektren von Cyanidin-3-glycosiden bei verschiedenen pH-Werten (Holundersaft)</div>

</li>

<div class="gallerytext">VIS-Spektren von Cyanidin-3,5-diglycosiden bei verschiedenen pH-Werten (Rotkohlsaft)</div>

</li>

<div class="gallerytext">Blauer Delphinidin-Aluminium-Komplex</div>

</li>

<div class="gallerytext">Blauer Delphinidin-Eisen-Komplex</div>

</li>

<div class="gallerytext">Blaue Hortensien</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Metallkomplexe">Metallkomplexe</h3></div>

<p>Anthocyane mit benachbarten <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> im B-Ring bilden in Gegenwart von Aluminium- oder Eisensalzen <a href="Chelatkomplexe" title="Chelatkomplexe">Metallkomplexe</a>. Die Komplexierung der Metallionen führt dazu, dass das Absorptionsmaximum der Verbindungen um 14–23 nm<sup id="cite_ref-Lehrbuch_Lebensmittelchemie_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Lehrbuch_Lebensmittelchemie-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zu kürzeren Wellenlängen (<a href="Hypsochromer_Effekt" title="Hypsochromer Effekt">Blauverschiebung, hypsochrome Verschiebung</a>) verschoben wird.<sup id="cite_ref-jehurwitz_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-jehurwitz-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sigurdson und Giusti beschreiben eine Verschiebung des Absorptionsmaximums von Anthocyanen um bis zu 50 nm zu längeren Wellenlängen (bathochrome Verschiebung) durch Zugabe von Al-Ionen.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dies verleiht komplexierten Anthocyanen eine blaue bis violette Färbung.

<a href="Hortensie" class="mw-redirect" title="Hortensie">Hortensien</a> bilden ihre blaue Färbung aus <a href="Delphinidin" title="Delphinidin">Delphinidin</a> in Gegenwart von Aluminium- oder Eisensalzen im Erdreich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese">Biosynthese</h2></div>

<p>Die Bildung der Anthocyane folgt der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> aller <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a> (siehe dazu: <a href="Flavonoide#Biosynthese" title="Flavonoide">Biosynthese</a>). Eine biologische Vorstufe sind die <a href="Oligomere_Proanthocyanidine" title="Oligomere Proanthocyanidine">oligomeren Proanthocyanidine</a>. Als Schlüssel<a href="Enzym" title="Enzym">enzym</a> des Anthocyan-Syntheseweges wurde die Chalkonsynthase (CHS) identifiziert, deren <a href="Genexpression" title="Genexpression">Expression</a> auf <a href="MRNA" title="MRNA">mRNA</a>-Ebene reguliert wird. Verschiedene Außenfaktoren, Umwelteinflüsse wie Temperatur, Licht und Wasserverfügbarkeit, haben darauf Einfluss. Aber auch Pflanzenstress kann eine Rolle spielen.

</p>

<p>Bei <a href="Embryo_(Pflanze)" class="mw-redirect" title="Embryo (Pflanze)">Keimlingen</a> wird etwa die Synthese des so genannten Jugendanthocyans in den <a href="Keimblatt" title="Keimblatt">Keimblättern</a> und im <a href="Hypokotyl" title="Hypokotyl">Hypokotyl</a> durch den Rot- und Blaulichtanteil im Sonnenlicht angeregt, der durch die als <a href="Photorezeptor" class="mw-redirect" title="Photorezeptor">Photorezeptoren</a> funktionierenden Moleküle <a href="Phytochrom" title="Phytochrom">Phytochrom</a> (Rotlicht) und <a href="Kryptochrom" class="mw-redirect" title="Kryptochrom">Kryptochrom</a> (Blaulicht) registriert wird. Ausgewachsene Pflanzen produzieren vor allem bei ultravioletter Belichtung, die für die Pflanze Stress bedeutet, Anthocyane in Blättern und dem Spross. Dabei stellen die Anthocyane wahrscheinlich nur die stabilen Endprodukte der Synthese dar, wichtig für den Schutz der Pflanze sind jedoch die UV-absorbierenden Vorstufen.

</p><p>Auch bei der <a href="Laubf%C3%A4rbung" class="mw-redirect" title="Laubfärbung">Laubfärbung</a> im Herbst werden Anthocyane gebildet, die den Rotanteil des Herbstlaubes ausmachen. Dabei sind die Anthocyanide hier das Endprodukt des Zimtsäureweges, der durch den Abbau von <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> angestoßen wird. In Pflanzen, die durch <a href="Diazotrophie" title="Diazotrophie">Symbiose mit Bakterien</a> Stickstoff fixieren, findet man diesen <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Stoffwechselweg</a> nicht. Daher bleibt hier eine Herbstfärbung durch Anthocyane aus.

</p><p>Grundsätzlich werden Anthocyanide in Blättern immer nur in der äußersten Schicht, der <a href="Epidermis_(Pflanze)" title="Epidermis (Pflanze)">Epidermis</a>, gebildet. In Sprossorganen bilden sich die Anthocyanide in der darunter liegenden Subepidermis und in Blättern vor allem nahe der Blattvenen und dem Blattrand. Zurückzuführen ist diese lokale Beschränkung auf die Existenz genetischer <a href="Transkriptionsfaktor" title="Transkriptionsfaktor">Transkriptionsfaktoren</a> in diesen Bereichen, die eine Synthese der Anthocyanide als Reaktion auf bestimmte Faktoren erst ermöglichen. Man spricht in diesem Zusammenhang von einem Kompetenzmuster.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Verwendung">Gewinnung und Verwendung</h2></div>

<p>Die Gewinnung von Anthocyan-Extrakten erfolgt zumeist aus Fruchtschalen von Früchten mit hoher Anthocyankonzentration, wie zum Beispiel Blaubeeren. Für die Isolierung von hochkonzentrierten Anthocyan-Mischungen werden Extraktion und <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographische</a> Methoden gekoppelt.

</p><p>Die Früchte werden in einem Mixer stark homogenisiert und mit angesäuerter Ethanol-Lösung versetzt. Nach einer ersten Filtration wird der Rückstand auf gleiche Weise extrahiert. Die klare, gesammelte Lösung wird <a href="Einengen" title="Einengen">eingeengt</a> und vier Mal je mit Ethylacetat versetzt und <a href="Aussch%C3%BCtteln" class="mw-redirect" title="Ausschütteln">ausgeschüttelt</a>. Die wässrige Lösung wird gesammelt, auf vier Grad Celsius gekühlt und auf eine <a href="S%C3%A4ulenchromatographie" title="Säulenchromatographie">Säule</a> mit Kationen-austauschendem Polystyrolharz auf Sulfonsäurebasis (Amberlite XAD-7HP) gepackt. Die Säule wird zuerst mit demineralisiertem Wasser gespült um andere organische Reste wie Zucker zu entfernen. Für die <a href="Elution" title="Elution">Eluirung</a> der Anthocyane wird wieder angesäuerte ethanolische Lösung zugegeben und die Probe eluiert. Die gesammelte, ethanolische Lösung wird mit demineralisiertem Wasser versetzt und in eine zweite Säule (Sephadex LH-20) auf Hydroxypropyl-Basis gegeben. Die Säule wird ein weiteres Mal mit angesäuerter, ethanolischer Lösung eluiert und die Fraktionen chromatographisch getrennt. Aus den Fraktionen der Säulenchromatographie können durch semi-preparative HPLC (LC-6AD) hochkonzentrierte Anthocyane gewonnen werden. Nach der Separierung durch die HPLC können die Produkte über UV-Vis-Spektroskopie analysiert werden.

</p><p>In der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> sind Anthocyane als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> unter der <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E-Nummer</a> <a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E 163</a><sup id="cite_ref-E-Nummer163_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-E-Nummer163-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span> ohne Höchstmengenbeschränkung (<i>quantum satis</i>) für Lebensmittel allgemein zugelassen (Glycoside von Pelargonidin E 163a, Cyanidin E 163b, Peonidin E 163c, Delphinidin E 163d, Petunidin E 163e, Malvidin E 163f).

Sie werden als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> zur Färbung zum Beispiel von Fruchtgelees, Süßwaren, Brausen, Marmeladen, Konfitüren, Obstkonserven, Backmitteln für feine Backwaren, Überzüge und Speiseeis zugesetzt. Meist werden sie sauren Produkten zugesetzt, da sie nur in diesen stabil sind. Eine Verwendung wäre bei einigen Lebensmitteln ohnehin nicht erlaubt, da eine Täuschungsgefahr bestünde, wie etwa bei Brot, verschiedenen Milchprodukten, Nudeln und Honig.

</p><p>Als Farbstoffe in der Kunst werden sie wegen ihrer fehlenden Stabilität nicht benutzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Analytik">Analytik</h3></div>

<p>Anthocyane lassen sich am leichtesten mittels <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographischer</a> Methoden wie zum Beispiel <a href="HPLC" class="mw-redirect" title="HPLC">HPLC</a>, meist mit gekoppeltem <a href="Massenspektrometer" class="mw-redirect" title="Massenspektrometer">Massenspektrometer</a> (LCMS), identifizieren und quantifizieren. Bei der HPLC bietet sich eine <i>C<sub>18</sub>-Reversed-Phase</i> (siehe HPLC) an.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Kleinere Mengen sind auch mit einem <a href="Elektrochemie" title="Elektrochemie">elektrochemischen</a>, größere ebenfalls mit einem <a href="Photometrie" title="Photometrie">photometrischen</a> <a href="Strahlungsdetektor" title="Strahlungsdetektor">Detektor</a> bestimmbar.

</p><p>Bei der Analyse ist es vorteilhaft, den pH-Wert mit Säuren wie zum Beispiel <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> auf unter 3 zu erniedrigen, da die Anthocyane unter diesen Bedingungen am stabilsten sind. Da Pflanzen ein spezifisches Anthocyanidin/Glycosid-Verteilungsmuster aufweisen, wird durch HPLC-Analyse der Inhaltsstoffe nachgewiesen, ob beispielsweise ein <a href="Wein" title="Wein">Wein</a> aus einem bestimmten Anbaugebiet stammt und um welche Rebsorte es sich handelt. Bei längerer Lagerung von Weinen entstehen zunehmend Polymere der Anthocyane, daher kann durch Messung des sogenannten <a href="Monomerindex" title="Monomerindex">Monomerindex</a> das Alter eines Weins bestimmt werden.

Polymere der Anthocyane entstehen durch oxidative (radikalisch verlaufende) Kupplungen der im neutralen dominierenden chinoiden Verbindungen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physiologie">Physiologie</h3></div>

<p>Die Anthocyane aus rotem Traubensaft und schwarzem Johannisbeersaft werden nur in geringem Umfang vom Körper aufgenommen und/oder schnell <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">metabolisiert</a>, wie aus geringen Anthocyan-Konzentrationen sowohl im <a href="Blutplasma" title="Blutplasma">Blutplasma</a> (pH 7,4) als auch im <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> geschlossen wurde. Die tägliche Aufnahmemenge schwankt von Mensch zu Mensch stark, sodass Durchschnittswerte kaum Aussagekraft besitzen. Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> der Anthocyane liegt bei Aufnahme mit normaler Nahrung nur bei etwa 1 Prozent.

</p><p>Anthocyane haben antioxidative Wirkung, die die von <a href="Vitamin_C" class="mw-redirect" title="Vitamin C">Vitamin C</a> und <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>, zumindest <a href="In_vitro" title="In vitro">in vitro</a>, um ein Vielfaches übersteigen kann. Es wird jedoch bezweifelt, dass die Anthocyane auch <a href="In_vivo" title="In vivo">in vivo</a> diese starke antioxidative Wirkung entfalten können, da die Bioverfügbarkeit schlecht ist. Im menschlichen Körper binden sie <a href="Freie_Radikale" class="mw-redirect" title="Freie Radikale">freie Radikale</a> und schützen somit die <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> sowie <a href="Lipide" title="Lipide">Lipide</a> und <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a> vor Schädigung. Den Anthocyanen werden noch andere Wirkungen zugeschrieben: Sie sollen Sehvorgänge verbessern, entzündungshemmend und gefäßschützend wirken.

</p><p>Anthocyane sind nur in sehr geringem Maße toxisch. Aus Pflanzen aufgenommene Anthocyane stellen keine Gefahr dar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Jens Fleschhut: <i>Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen.</i> Dissertation 2004; Tabellen 1.2 und 1.3. (<a href="https://doi.org/10.5445/IR/1000002640" class="extiw external" title="doi:10.5445/IR/1000002640">doi.org/10.5445/IR/1000002640</a>) <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:swb:90-26403">nbn:de:swb:90-26403</a></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Lidija Jakobek, Marijan Seruga, Martina Medvidovic-Kosanovic, Ivana Novac: <i>Anthocyanin content and antioxidant activity of various red fruit juice.</i> In: <i>Deutsche Lebensmittel-Rundschau.</i> 103. Jahrgang, Heft 2, 2007. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://bib.irb.hr/datoteka/210741.Jakobek_et_al_DLR_10322007.58-64.PDF">(bib.irb.hr)</a></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Buchweitz, D. R. Kammerer, R. Carle: <i>Signifikante Verbesserung: Stabilisierung von Anthocyanen mit Hydrokolloiden.</i> In: <i>Lebensmitteltechnik.</i> 2012, S. 42–43. (<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131029205845/https://www.uni-hohenheim.de/150lph/121112172100.PDF">online</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 29. Oktober 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF; 2,1 MB))</span>

</li>

<li id="cite_note-Lehrbuch_Lebensmittelchemie-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Lehrbuch_Lebensmittelchemie_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lehrbuch_Lebensmittelchemie_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lehrbuch_Lebensmittelchemie_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">H.-D. Belitz, Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Lebensmittelchemie</cite>. 5., vollst. überarb. Auflage. Springer, Berlin [u. a.] 2001, ISBN 3-540-41096-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>814</span>, <span style="white-space:nowrap">Tab. 18.22</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthocyane&rft.au=H.-D.+Belitz%2C+Hans-Dieter+Belitz%2C+Werner+Grosch%2C+...&rft.btitle=Lehrbuch+der+Lebensmittelchemie&rft.date=2001&rft.edition=5.%2C+vollst.+%C3%BCberarb.&rft.genre=book&rft.isbn=3540410961&rft.pages=814&rft.place=Berlin+%5Bu.+a.%5D&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_27_p2681-2682.pdf">pK<sub>a</sub>-Wert-Bestimmung</a> (PDF; 185 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert E. Asenstorfer, Patrick G. Iland, Max E. Tate, Graham P. Jones: <i>Charge equilibria and pKa of malvidin-3-glucoside by electrophoresis.</i> In: <i><a href="Analytical_Biochemistry" title="Analytical Biochemistry">Analytical Biochemistry</a>.</i> Vol. 318, Nr. 2, 15. Juli 2003, S. 291–299. (<a href="https://doi.org/10.1016/S0003-2697(03)00249-5" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0003-2697(03)00249-5">doi:10.1016/S0003-2697(03)00249-5</a>).</span>

</li>

<li id="cite_note-jehurwitz-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-jehurwitz_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-jehurwitz_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Josh Hurwitz: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://jehurwitz.weebly.com/uploads/1/3/4/0/13409318/extended_essay.pdf"><i>Farbeigenschaften der Delphinidin-3-Monoglucoside bei verschiedenen pH-Werten.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 24. März 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAnthocyane&rft.title=Farbeigenschaften+der+Delphinidin-3-Monoglucoside+bei+verschiedenen+pH-Werten&rft.description=Farbeigenschaften+der+Delphinidin-3-Monoglucoside+bei+verschiedenen+pH-Werten&rft.identifier=https%3A%2F%2Fjehurwitz.weebly.com%2Fuploads%2F1%2F3%2F4%2F0%2F13409318%2Fextended_essay.pdf&rft.creator=Josh+Hurwitz"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131004224049/http://www.chemiedidaktik.uni-wuppertal.de/chemie2000plus/material/photogalvanik/pdf/4_1_3-anthocyane.pdf">4.1.3 Abspaltung der glycosidischen Reste an Anthocyanen</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 4. Oktober 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>). (PDF; 109 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chf.de/eduthek/projektarbeit-naturstoffe-indikatoren.html#1-8">Naturstoffe als pH-Indikatoren</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">Gelbe Farbstoffe absorbieren unter 400 nm, vgl. <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a>, Chalcon bei 350 nm.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Pericles Markakis (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Anthocyanins as Food Colors</cite>. Elsevier, Oxford 2012, ISBN 978-0-323-15790-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>17</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=SN8XbvA1w8gC&pg=PA17#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthocyane&rft.btitle=Anthocyanins+as+Food+Colors&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9780323157902&rft.pages=17&rft.place=Oxford&rft.pub=Elsevier" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">Gregory T. Sigurdson, M. Monica Giusti: <cite style="font-style:italic">Bathochromic and Hyperchromic Effects of Aluminum Salt Complexation by Anthocyanins from Edible Sources for Blue Color Development</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Agricultural and Food Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>62</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>29</span>, 23. Juli 2014, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6955–6965</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf405145r">10.1021/jf405145r</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthocyane&rft.atitle=Bathochromic+and+Hyperchromic+Effects+of+Aluminum+Salt+Complexation+by+Anthocyanins+from+Edible+Sources+for+Blue+Color+Development&rft.au=Gregory+T.+Sigurdson%2C+M.+Monica+Giusti&rft.date=2014-07-23&rft.doi=10.1021%2Fjf405145r&rft.genre=journal&rft.issue=29&rft.jtitle=Journal+of+Agricultural+and+Food+Chemistry&rft.pages=6955-6965&rft.volume=62" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-E-Nummer163-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-E-Nummer163_13-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-3018"><i>E 163: Anthocyanins</i></a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.</span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Koswig, H.-J. Hofsommer: <cite style="font-style:italic">HPLC-Methode zur Untersuchung von Anthocyanen in Buntsäften und anderen gefärbten Lebensmitteln</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Flüssiges Obst</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>62</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 1995, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>125–130</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthocyane&rft.atitle=HPLC-Methode+zur+Untersuchung+von+Anthocyanen+in+Bunts%C3%A4ften+und+anderen+gef%C3%A4rbten+Lebensmitteln&rft.au=S.+Koswig%2C+H.-J.+Hofsommer&rft.date=1995&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Fl%C3%BCssiges+Obst&rft.pages=125-130&rft.volume=62" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>E. Bayer: <i>Komplexbildung und Blütenfarben.</i> In: <i><a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angew. Chem.</a></i>, Bd. 78, Nr. 18–19, 1966, S. 834–841. <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19660781803" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19660781803">doi:10.1002/ange.19660781803</a>.</li>

<li>K. Herrmann: <i>Anthocyanin-Farbstoffe in Lebensmitteln.</i> In: <i>Ernährungs-Umschau.</i> Bd. 33, Nr. 9, 1986, S. 275–278.</li>

<li>K. Herrmann: <i>Hinweise auf eine antioxidative Wirkung von Anthocyaninen.</i> In: <i>Gordian.</i> Bd. 95, Nr. 5, 1995, S. 84–86.</li>

<li>M. N. Clifford: <i>Anthocyanins – nature, occurrence and dietary burden.</i> In: <i><a href="Journal_of_the_Science_of_Food_and_Agriculture" title="Journal of the Science of Food and Agriculture">Journal of the Science of Food and Agriculture</a>.</i> Bd. 80, Nr. 7, 2000, S. 1063–1072. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/%28SICI%291097-0010%2820000515%2980%3A7%3C1063%3A%3AAID-JSFA605%3E3.0.CO%3B2-Q">10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1063::AID-JSFA605>3.0.CO;2-Q</a></span>.</li>

<li>G. Mazza, E. Miniati: <i>Anthocyanins in fruits, vegetables, and grains</i>. CRC Press, Boca Raton 1993, ISBN 0-8493-0172-6.</li>

<li>H. Halbwirth: <i>The Creation and Physiological Relevance of Divergent Hydroxylation Patterns in the Flavonoid Pathway.</i> in <i><a href="Int_J_Mol_Sci." class="mw-redirect" title="Int J Mol Sci.">Int J Mol Sci.</a></i> Bd. 11, 2010, S. 595–621, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2852856/">PMC 2852856</a> (freier Volltext).</li>

<li>Maria Claudia Lazzè, Monica Savio, Roberto Pizzala, Ornella Cazzalini, Paola Perucca, Anna Ivana Scovassi, Lucia Anna Stivala, Livia Bianchi: <cite style="font-style:italic">Anthocyanins induce cell cycle perturbations and apoptosis in different human cell lines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Carcinogenesis</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>25</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>8</span>, 2004, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1427–1433</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/carcin%2Fbgh138">10.1093/carcin/bgh138</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthocyane&rft.atitle=Anthocyanins+induce+cell+cycle+perturbations+and+apoptosis+in+different+human+cell+lines&rft.au=Maria+Claudia+Lazz%C3%A8%2C+Monica+Savio%2C+Roberto+Pizzala%2C+...&rft.date=2004&rft.doi=10.1093%2Fcarcin%2Fbgh138&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Carcinogenesis&rft.pages=1427-1433&rft.volume=25" style="display:none"> </span></li>

<li>E. Wang, Y. Yin, C. Xu, J. Liu: <i>Isolation of high-purity anthocyanin mixtures and monomers from blueberries using combined chromatographic techniques.</i> In: <i>J Chromatogr A.</i> 1327, 31. Jan 2014, S. 39–48. <a href="https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.12.070" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.chroma.2013.12.070">doi:10.1016/j.chroma.2013.12.070</a>. Epub 2013 Dec 30. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24433700?dopt=Abstract">PMID 24433700</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Anthocyan" class="extiw external" title="wikt:Anthocyan">Wiktionary: Anthocyan</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bfa-ernaehrung.de/Bfe-Deutsch/Information/pflanzenstoffe/artikel7.pdf">Anthocyane in der Reihe <i>Basiswissen aktualisiert</i></a>.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.uni-hohenheim.de/150lph/121112172100.PDF">HPLC-Analytik und Bedeutung der Anthocyane in der Lebensmittelindustrie</a> (PDF; 2,1 MB).</li></ul>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4142621-6">4142621-6</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-11-09" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Anthocyane&oldid=261416375">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>